מתן שמות לתרכובות אורגניות
מספר גדול יותר של תרכובות אורגניות המזוהים עם כל יום שעובר. מאחר ורבות מהתרכובות הן למעשה איזומרים של תרכובות אחרות, נדרשת שיטת מינוח והגדרה לחומרים אלו. לכל תרכובת נפרדת יש מבנה מולקולרי ייחודי אשר מוגדר ידי נוסחה מבנית ייחודית. שם התרכובת צריך, כל פי כללים מסוימים לבטא את מבנה התרכובות באופן שיהיה מובן גם ללא הצגת נוסחתה.
 
חלב מהתרכובות האורגניות קיבלנו שמות אשר מקורם היסטורי או קשור במקורות הטבעיים של תרכובות ספציפיות, אך היחסים בין השמות הללו זה לזה שרירותיים, ואין בהם עקרונות רציונליים או שיטתיים.
 
חלק מהדוגמאות הן:
 
מתאן -  CH4
 
בוטאן - C4H10
 
אצטון - CH3COCH3
 
אצטילן -  C2H2
 
אתיל אלכוהול -  C2H5OH
 
 
 
מינוח 
IUPAC
IUPACInternational Union of Pure and Applied Chemistry
מערכת המינוח של IUPAC היא מערכת של כללים לוגיים שפותחה על ידי כימאים אורגניים כדי לעקוף בעיות שנגרמות על ידי המינוח השרירותי. כללים אלו מנחים אותנו בהינתן שם המולקולה, לדעת מהי הנוסחה המבנית של הפחמנים בתרכובת, נוכל לזהות שרשרת פחמנים או מבנה טבעתי וכן נוכל למקם קבוצות פונקציונליות במבנה המולקולה.
באופן כללי, שם IUPAC יכלול שלוש תכונות עיקריות:


 
1. שורש או בסיס המציין שרשרת או טבעת מרכזית של אטומי פחמן הנמצאים במבנה המולקולרי.

2. סיומת או יסודות אחרים המייצגים קבוצות תפקודיות שיכולות להיות קיימות במבנה המולקולרי.

3. שמות של קבוצות חלופיות, למעט מימן, המשלימות את המבנה המולקולרי.
חלוקת תרכובות אורגניות
שם   נוסחה כימית נוסחה מבנית מספר פחמנים
מתאן methane CH4 CH4 1
אתאן ethane C2H6 CH3CH3 2
פרופאן propane C3H8 CH3CH2CH3 3
בוטאן butane C4H10 CH3CH2CH2CH3 4
פנטאן pentane C5H12 CH3(CH2)3CH3 5
הקסאן hexane C6H14 CH3(CH2)4CH3 6
הפטאן heptane C7H16 CH3(CH2)5CH3 7
אוקטאן octane C8H18 CH3(CH2)6CH3 8
נונאן nonane C9H20 CH3(CH2)7CH3 9
דיקאן decane C10H22 CH3(CH2)8CH3 10
 
תרכובות אליפטיות
תרכובות אליפטיות הינן תרכובות אורגניות אשר אינן מכילות מבנים טבעתיים ארומטיים – מבנים בהם אלקטרוני הקשר נמצאים במצב של אל איתור – רזוננס.
 
אלקאנים - Alkanes
אלקאנים הם תרכובות המורכבות מפחמן ומימן בלבד ומכילות רק קשרים בודדים – בעלי מבנה של פחמימנים רוויים. בשל עובדה זו, אלקאנים הינם פחות ריאקטיביים ולרוב  אינם עוברים תגובות סיפוח של אטומים או קבוצות פונקציונליות נוספות למולקולה.
 
ניתן לסווג את האלקנים לאלקנים פשוטים – בנויים משרשרת פחמנים או לציקלואלקנים -  cycloalkanes, בעלי מבנה טבעתי.
 
 
לפי כללי IUPAC  השם אשר ניתן לאלקאנים לא מסועפים הינו בהתאם למסר הפחמנים עם סיומת – "ane" או אן – בעברית.
 
להלן שמות אלקאנים לא מסועפים אשר בנויים מפחמן אחד ועד עשרה פחמנים:

 
דוגמה מבנית - מתאן, אתאן ופרופאן. 

מתאן - האלקאן הפשוט ביותר, בעל אטום פחמן אחד הקשור לארבעה אטומי מימן.
נוסחה כימית - 
CH4, נוסחה מבנית - CH4. 
אתאן - אלקאן בעל שני אטומי פחמן הקשורים לשישה אטומי מימן.
נוסחה כימית - 
C2H6, נוסחה מבנית - CH3CH3
פרופאן - אלקאן בעל שלושה אטומי פחמן הקשורים לשמונה אטומי מימן.
נוסחה כימית - 
C3H8, נוסחה מבנית -  CH3CH2CH3.
איזומרים
מבנה האלקאנים יכול להופיע כמבנה מסועף. היות ומרבית האלקאנים מורכבים משלד פחמני, ככל שמספר הפחמנים ממנו מורכב האלקאן גדל, כך גדל מספר הצירופים  - איזומרים האפשריים לקיומו של אלקאן מסוים.
מספר איזומרים נוסחה כימית מספר פחמנים
1 CH4 1
1 C2H6 2
1 C3H8 3
2 C4H10 4
3 C5H12 5
5 C6H14 6
9 C7H16 7
18 C8H18 8
35 C9H20 9
75 C10H22 10
4347 C15H32 15
366319 C20H42 20
62491178805831 C40H82 40
 
מתאן, אתאן ופרופאן הינם האלקאנים היחידים שאינם מאפשרים יצירת איזומרים בשל מספר פחמנים נמוך. החל מבוטאן – אלקאן אשר בנוי מארבעה פחמנים ניתן ליצור איזומרים לאלקאנים.
איזומרים מרחביים
לאלקאנים מעל ארבעה פחמנים יש צורות שונות בעלות אותה נוסחה כימית, אך נוסחה מבנית שונה – איזומרים מרחביים.
 
דוגמה:
פנטאן, אלקאן בעל חמישה פחמנים, בעל נוסחה כימית -  C5H12, שלוש צורות מרחביות שונות: 
n-Pentane, Isopentane ו – Neopentane.  












© כל הזכויות שמורות לבעלי האתר: ליאור שנהב. אין להעתיק, לשכפל, לפרסם, לצלם או לעשות שימוש כלשהו בתוכן עמוד זה, ללא אישור מראש בכתב מהנהלת האתר. אין להתייחס למידע באתר כאל עצה רפואית , כתחליף לעצה רפואית או כתחליף להתייעצות עם כל בעל מקצוע אחר. התוספים המתוארים אינם תרופות ואינם תחליף לתרופות. כל העושה במידע זה שימוש על מנת לטפל בעצמו או באדם אחר, עושה זאת על דעת עצמו ועל אחריותו בלבד!
נומנקלטורה של אלקאנים מסועפים
שם האלקאן המסועף ניתן על פי מספר הפחמנים בשרשרת הארוכה הרציפה באלקאן ומספר המתמירים על השרשרת. ספירת הפחמנים מתחילה לפי נקודת ההסתעפות הקרובה ביותר. 
 
מתמירים – קבוצות פונקציונליות אשר נקשרות לאחד הפחמנים בשרשרת במקום אטום מימן.
דוגמאות למתמירים אלקיליים: קבוצת מתיל – CH3, קבוצת אתיל – CH3CH2, קבוצת פרופיל - CH3CH2CH2, קבוצת בוטיל - CH3CH2CH2CH2.
 
4- אתילאוקטאן
השרשרת הארוכה ביותר אשר קיימת במבנה זה הינה שרשרת בעלת שמונה פחמנים, לכן האלקאן יקבל את השם אוקטאן. הקבוצה האלקילית הפונקציונלית הינה קבוצת אתיל – CH3CH2, אשר קשורה לפחמן הרביעי, לכן השם הסופי הינו 4- אתילאוקטאן.



4- אתיל – 3,5 דימתילאוקטאן
 
השרשרת הארוכה ביותר אשר קיימת במבנה זה הינה שרשרת בעלת שמונה פחמנים, לכן האלקאן יקבל את השם אוקטאן. לאלקאן שלוש קבוצות פונקציונליות: קבוצת אתיל – CH3CH2, אשר קשורה לפחמן הרביעי ושתי קבוצות מתיל CH3 אשר קשורות לפחמן השלישי ולפחמן החמישי, לכן השם הסופי הינו 4- אתיל – 3,5 דימתילאוקטאן.

כאשר קיימות קבוצות פונקציונליות שונות, שם התרכובת ניתן לפי סדר ה-ABC. 
קבוצת אלקיל – Alkyl groups
המבנה המולקולרי המגדיר קבוצת אלקיל הינו מבנה של אלקאן אשר חסר בו אטום מימן.
לדוגמה: מתיל – CH3 – הינו קבוצת אלקיל אשרת נגזרת מהאלקאן מתאן – CH4.
על פי מינוח ה – IUPAC, בשמות קבוצות אלקיל לא מסועפות אשר נקודת הקישור שלהן נמצא בסוף שרשרת הפחמנים מוחלפת הסיומת  - אן – ane, המקובלת באלקאנים לסיומת איל – yl.
 
דוגמה לקבוצות אלקיל שונות:
קבוצת אתיל – Ethyl group   CH3CH2 -.
קבוצת הפטיל - CH3(CH2)5CH2  -Heptyl group.
קבוצת אוקטדציל – Octadecyl group - CH3(CH2)16CH2 -.

קבוצת האלקיל עשויה להיות קבוצת אלקיל ראשונית, שניונית, שלישונית.
נקודת הקישור של הפחמן בשרשרת היא שקובעת את דרגת קבוצת האלקיל.
 
פחמן מתילי - נושא עליו 3 מימנים.
פחמן ראשוני - פחמן הקשור לפחמן אחד בלבד.
פחמן שניוני – פחמן הקשור לשני פחמנים.
פחמן שלישוני – פחמן הקשור לשלושה פחמנים.

 
ציקלואלקאנים – Cycloalkanes
ציקלואלקאנים הינם אלקאנים אשר קיימים במבנה טבעתי אשר מכיל שלושה פחמנים ומעלה.
בגלל המבנה הטבעתי, ציקלואלקאנים מכילים שני מימנים פחות מאשר אלקנים
נוסחתם המבנית הכללית הינה – CnH2n.
 
מתן שם הציקלואלקאן הוספת קידומת "ציקלו" – "Cyclo" לשם האלקאן אשר מציין כמה פחמנים יש בטבעת. המבנה הטבעתי לרוב מסומן כאשר קשרי הפחמן – פחמן מסומנים כקווים. אין סימון לפחמנים או למימנים. אטומי המתמירים על גבי המבנה הטבעתי מצויינים.

 
נומנקלטורה של ציקלואלקאנים
• שם המתמיר מצוין לפני שם הציקלואלקאן, לדוגמה: Ethylcyclopentane.
• במידה ולציקלואלקאן מקושרים שני מתמירים, ציון שמותיהם מתבצע על פי סדר ה – ABC ומספר -1 ניתן למתמיר הראשון, לדוגמה:  3-Ethyl -1,1-dimethylcyclohexane.
תרכובות אורגניות אשר מכילות יותר ממבנה טבעתי אחד מכונות פוליציקליות - polycyclic compounds שני מבנים טבעתיים מכונות ביציקליות – bicyclic, שלושה מבנים טבעתיים  - טריציקליות  - tricyclic  וכן הלאה. הסימון לתרכובות פוליציקליות הינו CnH(2n + 2 – 2m ),
 
n  - מציין את מספר הפחמנים, m – מציין את מספר המבנים הטבעתיים. 


מבנים טבעתיים עשויים להקשר בניהם כאשר אין אטום משותף לקשר - Isolated Rings, כאשר קיים אטום משותף לקשר - Spiro Rings או כאשר קיים קשר קוולנטי בין הטבעות - Fused Rings.

 
אלקנים – Alkenes
אלקנים הינן תרכובות אשר מורכבות מפחמן ומימן. להבדיל מאלקאנים, בהם קיימים קשרים בודדים בין הפחמנים, באלקנים הקשרים בין פחמנים בשרשרת הינם קשרים כפולים. הקשר הכפול בין הפחמנים יוצר קישור מימן אחד לכל פחמן, לכן תרכובות אלו מכונות כלא רוויות – unsaturated.
הנוסחה המבנית לאלקנים הינה - R–CH=CH–R והנוסחה הכימית הינה -  CnH2n-2.

אלקנים נוצרים באופן טבעי בטבע, לדוגמה:  אתילן, הורמון אשר נוצר בצמחים וגורם להבשלת פירות הצמח.



 

מושגים

תרכובת אורגנית

לפגישת היכרות ללא
התחייבות וללא תשלום

 
המדע העוסק בכימיה של תרכובות פחמן נקרא  כימיה אורגנית  ומרבית תרכובות הפחמן הן תרכובות אורגניות.

תרכובת אורגנית היא תרכובת המכילה אטומי פחמן ומימן הקשורים זה לזה. מגוון התרכובות האורגניות עצום - מעל ל-10 מיליון. מבין התרכובות האורגניות הידועות נמנים אבות המזון: פחמימות, חלבונים ושומנים, ויטמינים ותרכובות חשובות נוספות לתזונת האדם כגון ויטמינים ונוגדי חמצון. 


גלוקוז, חד סוכר, מורכב משלד של אטומי פחמן אשר קשורים לאטומי מימן ולקבוצות הידרוקסיל.