חומצות שומן בנויות משלד פחמני בו אטומי הפחמן קשורים למימנים.
לחומצות שומן יש שני קצוות:
קצה קרבוקסילי –  Carboxyl group - COOH.
קצה מתילי –  Methyl - CH3.
 
חומצות שומן הינן הידרופוביות מאחר ורוב חומצת השומן בנויה מחלק הידרופובי – שלד פחמני וקבוצת המתיל. הקצה הקרבוקסילי הינו הידרופילי אך השפעתו על תכונת חומצת השומן זניחה.












© כל הזכויות שמורות לבעלי האתר: ליאור שנהב. אין להעתיק, לשכפל, לפרסם, לצלם או לעשות שימוש כלשהו בתוכן עמוד זה, ללא אישור מראש בכתב מהנהלת האתר. אין להתייחס למידע באתר כאל עצה רפואית , כתחליף לעצה רפואית או כתחליף להתייעצות עם כל בעל מקצוע אחר. התוספים המתוארים אינם תרופות ואינם תחליף לתרופות. כל העושה במידע זה שימוש על מנת לטפל בעצמו או באדם אחר, עושה זאת על דעת עצמו ועל אחריותו בלבד!
נוסחה מבנית בה לא מצוינים אטומי המימן
נוסחה מבנית בה לא מצוינים אטומי הפחמן המימן
סיווג חומצות שומן
ניתן לסווג את חומצות השומן על פי מידת הרוויה שלהן.
 
חומצות שומן רוויות  
בשלד הפחמני של המולקולה, כל אטום פחמן  - C יוצר ארבעה קשרים, שני קשרים לאטומי פחמן סמוכים ובנוסף שני קשרים נוספים לשני אטומי מימן - H.
חומצה פלמיטית
דגם כדור - מקל של חומצת שומן. אטומי הפחמן צבועים בשחור, אטומי המימן באפור ואטומי החמצן בצבע אדום. 
חומצות שומן לא רוויות  
בשלד הפחמני של המולקולה, כל אטום פחמן  - C יוצר ארבעה קשרים, שני קשרים לאטומי פחמן סמוכים ובנוסף שני קשרים נוספים לשני אטומי מימן - H.

במקומות מסוימים בחומצת השומן קיימים קשרים כפולים בין אטומי פחמן כתוצאה ממחסור בשני אטומי מימן במולקולה. המושג רוויה מתייחס ליכולת המולקולה לקשור אטומי מימן.
ניתן לומר כי המולקולה אינה רוויה כפי יכולתה באטומי מימן
חומצה פלמיטאולאית
שם   נוסחה כימית נוסחה מבנית מספר פחמנים
מתאן methane CH4 CH4 1
אתאן ethane C2H6 CH3CH3 2
פרופאן propane C3H8 CH3CH2CH3 3
בוטאן butane C4H10 CH3CH2CH2CH3 4
פנטאן pentane C5H12 CH3(CH2)3CH3 5
הקסאן hexane C6H14 CH3(CH2)4CH3 6
הפטאן heptane C7H16 CH3(CH2)5CH3 7
אוקטאן octane C8H18 CH3(CH2)6CH3 8
נונאן nonane C9H20 CH3(CH2)7CH3 9
דיקאן decane C10H22 CH3(CH2)8CH3 10
 
שמות חומצות השומן הלא רוויות נגזרות ממספר הפחמנים מהם בנויה חומצת השומן. שמות חומצות השומן ניתנים בהקבלה לשמות האלקאנים הלא מסועפים:
לחומצת שומן בעלת שלושה פחמנים אשר מקבילה לאלקאן פרופאן, יינתן השם חומצה פרופיונית -Propanoic acid. לחומצת שומן בעלת ארבעה פחמנים אשר מקבילה לאלקאן בוטאן, יינתן השם חומצה בוטאניות  -     Butanoic acid   או בשמה המוכר חומצה בוטירית.
 
סימון מקוצר לחומצות שומן רוויות כולל את מספר הפחמנים מהם מורכבת חומצת השומן ומספר הקשרים הכפולים בחומצת השומן  - במקרה של חומצות שומן רוויות לא קיימים קשרים כפולים בין הפחמנים ולכן מספר זה הינו  - 0.

לדוגמה:  חומצת שומן רוויה בעלת שבעה פחמנים תסומן כך:   7:0.
מינוח IUPAC לאלקאנים לא מסועפים
סימון מקוצר שם מדעי שם נפוץ
3:0 Propanoic acid propionic acid
4:0 butanoic acid butyric acid
5:0 pentanoic acid valeric acid
6:0 hexanoic acid caproic acid
7:0 heptanoic acid oenanthic acid
8:0 octanoic acid caprylic acid
9:0 nonanoic acid pelargonic acid
10:0 decanoic acid capric acid
11:0 undecanoic acid undecylic acid
12:0 dodecanoic acid lauric acid
14:0 tetradecanoic acid myristic acid
15:0 pentadecanoic acid  
16:0 hexadecanoic acid palmitic acid
17:0 heptadecanoic acid margaric acid (daturic)
18:0 octadecanoic acid stearic acid
20:0 eicosanoic acid Arachidic acid
22:0 docosanoic acid behenic acid
24:0 tetracosanoic acid lignoceric acid
26:0 hexacosanoic acid cerotic acid
27:0 heptacosanoic acid carboceric acid
28:0 octacosanoic acid montanic acid
30:0 triacontanoic acid melissic acid
32:0 dotriacontanoic acid lacceroic acid
33:0 tritriacontanoic acid ceromelissic acid (psyllic)
34:0 tetratriacontanoic acid Geddic acid
35:0 pentatriacontanoic acid ceroplastic acid
חומצות שומן רוויות
הקשר הכפול יכול להימצא בשני מצבים  - ציס וטראנס. בקשר כפול מסוג ציס - Cis - , שני אטומי המימן הקשורים לפחמני הקשר נמצאים באותו הצד של חומצת השומן. בקשר כפול מסוג טראנס - Trans, שני אטומי המימן הקשורים לפחמני הקשר הכפול נמצאים בצדדים מנוגדים.
מבנה הקשר הכפול גורם לשינוי במבנה חומצות השומן. קשר כפול מסוג ציס גורם ליצירת "כיפוף" או זווית במבנה חומצת השומן.
החומצה הסטארית  - Stearic acid ללא קשרים כפולים, בעלת מבנה "ישר", לעומתה בחומצה האולאית  - Oleic acid  - חומצת שומן חד בלתי רוויה ובחומצה הלינולאית – Linoleic – חומצת שומן רב בלתי רוויה, קיים שינוי מרחבי אר נוצר מהיווצרות קשר כפול מסוג ציס.
קשר כפול מסוג טראנס גורם לשינוי במבנה חומצת השומן, אך במקרה זה לא נוצר שינוי משמעותי בזווית באזור הקשר הכפול.
 
חומצות שומן בעלות קשר כפול אחד נקראות חומצות שומן חד בלתי רוויות, חומצות שומן בעלות מספר קשרים כפולים נקראות חומצות שומן רב בלתי רוויות. 

סימון מקוצר לחומצות שומן רוויות כולל את מספר הפחמנים מהם מורכבת חומצת השומן, מספר הקשרים הכפולים בחומצת השומן ומיקום הקשר הכפול הראשון. את מיקום הקשר הכפול הראשון סופרים מהפחמן המתילי של חומצות השומן. ניתן לציין את מיקום הקשר הכפול הראשון באות  - n או בסימן אומגה.


לדוגמה:  חומצת השומן הלינולאית. חומצת שומן זו בעלת 18 פחמנים, בעלת שני קשרים כפולים, כאשר הקשר הראשון הינו בפחמן השישי מהקצה המתילי.
 
סימון חומצת השומן יהיה:   18:2 n-6
ספירת פחמני הקשר הכפול מתחילה מהפחמן המתילי – פחמן אומגה, אולם ספירת פחמני חומצת השומן מתחילה מהקצה הקרבוקסילי של החומצה. ניתן לסמן את חומצות השומן הלא רוויות, כאשר מיקום וסוג כל הקשרים הכפולים מצוין על פי ספירת הפחמן הראשון מהקצה הקרבוקסילי.
  
על פי ספירה זו בחומצת השומן הלינולאית מצויים שני קשרים כפולים מסוג ציס, קשר כפול ראשון נמצא בפחמן התשיעי וקשר כפול שני נמצא בפחמן השנים עשר, ניתן לסמן את חומצת השומן באופן הבא:
18:2
9,12 - cis
סימון מקוצר שם מדעי שם נפוץ
10:1 (n-6) cis-4-decenoic obtusilic
10:1 (n-1) cis-9-decenoic caproleic
12:1 (n-7) cis-5-dodecenoic 5-lauroleic (denticetic)
12:1 (n-8) cis-4-dodecenoic linderic
14:1 (n-5) cis-9-tetradecenoic myristoleic
14:1 (n-9) cis-5-tetradecenoic physeteric
14:1 (n-10) cis-4-tetradecenoic tsuzuic
16:1 (n-7) cis-9-hexadecenoic palmitoleic
16:1 (n-10) cis-6-hexadecenoic sapienic
18:1 (n-12) cis-6-octadecenoic petroselinic
18:1 (n-9) cis-9-octadecenoic oleic
tr18:1 (n-9) tr-9-octadecenoic  elaidic
18:1 (n-7) cis-11-octadecenoic vaccenic (asclepic)
20:1 (n-11) cis-9-eicosenoic gadoleic
20:1 (n-9) cis-11-eicosenoic gondoic
22:1 (n-11) cis-11-docosenoic cetoleic
22:1 (n-9) cis-13-docosenoic erucic
24:1 (n-9) cis-15-tetracosenoic nervonic
חומצות שומן חד בלתי רוויות
חומצות שומן רב בלתי רוויות
סימון מקוצר שם מדעי שם נפוץ
18:2(n-6) 9,12-octadecadienoic linoleic acid
18:3(n-6) 6,9,12-octadecatrienoic g-linolenic acid
20:3(n-6) 8,11,14-eicosatrienoic dihomo-g-linolenic acid
20:4(n-6) 5,8,11,14-eicosatetraenoic arachidonic acid
22:4(n-6) 7,10,13,16-docosatetraenoic
22:5(n-6) 4,7,10,13,16-docosapentaenoic osbond acid or n-6 DPA
18:3(n-3) 9,12,15-octadecatrienoic a-linolenic acid
18:4(n-3) 6,9,12,15-octadecatetraenoic stearidonic acid
20:4(n-3) 8,11,14,17-eicosatetraenoic ETA
20:5(n-3) 5,8,11,14,17-eicosapentaenoic EPA
22:5(n-3) 7,10,13,16,19-docosapentaenoic DPA or clupanodonic acid
22:6(n-3) 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic DHA
24:6(n-3) 6,9,12,15,18,21-tetracosenoic  nisinic acid
20:3(n-9) 5,8,11-eicosatrienoic Mead acid
מזונות שונים הן מהצומח והן מהחי מכילים כמויות משתנות של חומצות שומן רוויות, חד בלתי רוויות ורב בלתי רוויות. ניתן לסווג מזונות שונים על פי דומיננטיות של חומצות שומן מסוימות, לדוגמה:
שמן זית, טחינה ואבוקדו הינם מקורות תזונתיים העשירים בחומצה האולאית, אגוזי מלך, זרעי צ'יה ושמן נר הלילה הינם מקורות תזונתיים העשירים בחומצה האלפא לינולאית, שומן בקר, שמן קוקוס ושמן דקלים הינם מקורות תזונתיים לחומצות שומן רוויות.
חומצות שומן מסוג טראנס – Trans fatty acids
חומצות שומן מסוג טראנס קיימות במזון באחוז מזערי בשמנים צמחיים ובשיעור גבוה יותר משומן בקר, אולם הכמות המשמעותית ביותר אשר משפיעה על צריכת שומן טראנס הינה ממקור תעשייתי. לחומצות שומן חד ורב לא רוויות טמפרטורת התכה נמוכה אשר אינה רצויה כאשר קיימת דרישה למרקם מזון מוצק. השימוש בשומן טראנס מאריך את זמן חיי המדף ומקנה טעם ייחודי למזון.

הקשיית חומצת שומן לא רוויות מושגת על ידי הידרוגנציה – תהליך בו הקשרים הכפולים קולטים מימנים ונוצרים קשרים יחידים בין פחמני חומצת השומן. תהליך ההידרוגנציה נועד לשם יצירת שומן רווי בעל טמפרטורת התכה גבוהה, אך לתהליך זה עשויה להיות השפעה נוספת על הקשרים הכפולים בחומצות השומן הלא רוויות. בעקבות התהליך חלק מהקשרים הכפולים עוברים המרה מצורת ציס לצורת טראנס.
 
מקורות תזונתיים אשר מכילים חומצות שומן מסוג טראנס הינם: בשר ומוצרי חלב, קרקרים, עוגות, עוגיות, מאפים, צ'יפס, פופקורן, ממתקים.
 
לצריכת חומצות שומן מסוג טראנס השפעה שלילית על בריאות האדם. בנושא זה בוצעו מחקרים רבים וקיימות תיאוריות רבות לגבי מנגנוני ההשפעה של שומן טראנס.
באופן כללי ניתן להסיק שצריכת שומן טראנס גורמת להפחתה בקליטת ליפופרואטין מסוג LDL "כוסלטרול רע" על ידי שינוי בתפקוד הקולטן ל – LDL, אך בנוסף גם לעליה בכמות הכולסטרול המיוצר בגוף.
חומצות שומן מסוג טראנס נחשבות כמעקב תחרותי לאנזימים כגון דלתא 6 דהסטוראז – Delta 6 desaturase ודלתא 9 דהסטוראז – Delta 6 desaturase אשר קשורים למנגנון המרת חומצות שומן רוויות לחומצות שומן רב בלתי רוויות.
חומצות שומן חיוניות – אומגה 3 ואומגה 6
חומצות שומן מסוג אומגה 3 ואומגה 6 הינן חומצות שומן אשר גוף האם אינו מסוגל לייצר או לייצר בכמות מספקת ועל כן דרושה קבלת מהמזון.
חומצות שומן מסוג אומגה 3 מתקבלות ממזונות צמחיים כאשר המקור הינו החומצה האלפא לינולנית  -  alpha linolenic acid או ממקורות מהחי  - בעיקר דגי ים צפוני ושמן קיריל – kirill, כאשר המקור הינו החומצה האיקוסאפנטאנואית   Eicosapentaenoic acid  - EPA  — והחומצה הדוקוסאהקסאנואית  - Docosahexaenoic acid – DHA.
גוף האדם אינו מסוגל לייצר חומצות שומן אלו De novo אך יכול להמיר את חומצת השומן הלינולנית לחומצות שומן רב בלתי רוויות ארוכות שרשרת ולנגזרות הפעילות EPA  ו – DHA.
חומצות שומן מסוג אומגה 6 מתקבלות לרוב מהצומח, כאשר המקור הינו החומצה הלינולאית – Linoleic acid, חומצת שומן זו נמצאת גם במקורות מהחי. גופם בעלי חיים יכול להמיר את החומצה  הלינולאית לחומצה ארכידונית – Arachidonic acid וניתן למצוא חומצת שומן זו במקורות מזון מהחי כגון בשר מוצריו, דגים וביצים. 
גוף האדם אינו מסוגל לייצר חומצות שומן אלו De novo אך יכול להמיר את חומצת השומן הלינולנאית לחומצת השומן הארכידונית. 
חומצות שומן מסוג אומגה 3 והתהליך הדלקתי
לחומצות שומן מסוג אומגה 6 ו – 3 יש תפקיד חשוב בוויסות המטבוליזם שלנו. הנגזרות השונות הנוצרות מחומצות שומן אלו עשויות להפוך ברקמות הגוף לחומרים בעלי השפעה הורמונאלית מקומית בשם פרוסטגלנדינים. הפרוסטגלנדינים מעורבים בתהליך הדלקתי. הפרוסטגלנדינים הנוצרים מחומצות שומן מסוג אומגה 6 נחשבים כמעודדי דלקת, בעוד הפרוסטגלנדינים הנוצרים מחומצות שומן מסוג אומגה 3 נחשבים כמדכאי דלקת. 

מושגים

חומצות שומן - Fatty acids

לפגישת היכרות ללא
התחייבות וללא תשלום

 
חומצות שומן הינן תרכובות אורגניות ממשפחת השומנים – ליפידים.
חומצות שומן הינן מקבוצת השומנים הפשוטים ומורכבות מפחמן - C, מימן - H  וחמצן - O.
 


חומצת השומן  - מבנה כללי

ניתן להציג את מבנה חומצות השומן בשלושה אופנים:
נוסחה מבנית מלאה בה כלולים אטומי המימן באמצע השרשרת